1989年8月28日至9月2日，陈慧娴在香港红馆举办了6场“几时再见”演唱会。因为此时她已经宣布了即将退出歌坛去美国留学，因此这是她的第一次个人演唱会，却也是她的告别演唱会——用她自己在演唱会上的话说：不知道是应该高兴呢，还是应该伤感。
的确这是一场让人百感交集的演唱会，尤其是当时刚满24岁的陈慧娴正值歌唱事业的最巅峰：早前推出的《永远是你的朋友》在香港疯狂卖出了7白金的成绩，成为全年最畅销的唱片；“千千阙歌”、“夜机”风靡整个华人地区。可就在这辉煌的时刻，她却毅然选择了转身离去，她那淡泊名利的性格和追寻梦想的坚持更赢得了人们的尊重。

这是一张经典中的经典的演唱会。演唱会从原本的3场加场到6场，而且6场是场场爆满。十多年后再看这场演唱会，心中多少还是有些怅惘和感慨。不过陈慧娴的表现依然是非常出色的，现场演唱的音准、音色、气息几乎无可挑剔，加上真情流露、服饰精美，至今仍是红馆演唱会的一次经典之作。
这个演唱会是慧娴告别乐坛的演唱会，因此意义非同寻常，在香港，几乎所有听过陈慧娴歌曲的，不管男女老少都来参加了这个盛事。慧娴本来就是个容易动感情的女孩，在演唱会当中，面对台上台下多年来支持自己的人，想到自己感情上的变化，想到自己就要离开自己心爱的歌唱事业，唱着伤感的《千千阕歌》，她禁不住泪如泉涌；《忘记悲伤》触景生情，催人泪下；到了演唱结束之际，她强压感情，笑着唱完《几时再见》，那一刻的慧娴是最美的。除此之外，她在演唱会上表现得非常出色，凡看过她“89几时再见演唱会”的都叹为观止：现场气氛高至极点，慧娴的现场演唱犹胜于录音时的演唱，慧娴歌迷们都声嘶力竭地高喊着她的名字，渴望她不要就此离开......这个演唱会共开了6场，轰动了整个香港。